Die Geschichte der Juden auf Kuba lässt sich bis ins Jahr 1492 zurückverfolgen, als Christoph Kolumbus seine zweite Reise nach Amerika antrat. Er wurde von Luis de Torres begleitet, einem Dolmetscher, der vermutlich ein jüdischer Converso war. Im 17. Jahrhundert ließen sich einige Juden, die aus dem portugiesisch beherrschten Brasilien flohen, auf Kuba nieder. Trotz Inquisition und Verfolgung florierte der internationale Handel jüdischer Kaufleute im 17. und 18 Jahrhundert.
Die heutige jüdische Gemeinde stammt jedoch nicht direkt von diesen frühen Siedlern ab. Sie begann sich zu entwickeln, nachdem Kuba nach dem Spanisch-Amerikanischen Krieg 1898 die Unabhängigkeit von Spanien erlangt hatte, als amerikanisch-jüdische Geschäftsleute und Kriegsveteranen auf die Insel kamen und sich im Import/Exportgeschäft sowie im Zucker- und Tabakanbau engagierten. Im Jahr 1904 gründeten sie die Union Hebrew Congregation, der 1906 die Einrichtung eines jüdischen Friedhofs folgte.
Zu Beginn des 20. Jahrhunderts kamen sephardische Einwanderer aus dem Osmanischen Reich in die Stadt. Bis 1914 hatten sie ihre eigene Gemeindeorganisation, die Union Hebrea Shevet Achim, gegründet. Viele dieser sephardischen Neuankömmlinge kamen in ärmlichen Verhältnissen an und begannen mit dem Hausieren oder gründeten kleine Geschäfte.
Ab 1920 kamen jüdische Einwanderer aus Osteuropa, und bis 1924 erreichte die jüdische Bevölkerung in Kuba etwa 24.000, von denen viele in der Bekleidungsindustrie arbeiteten. Für viele war Kuba nur eine Durchgangsstation auf dem Weg in die Vereinigten Staaten, und die meisten, die zwischen 1920 und 1923 kamen, hatten Kuba bis 1925 wieder verlassen. Das restriktive Einwanderungsgesetz von 1924, das die jüdische Einwanderung in die USA beschränkte, zwang jedoch viele dazu, sich dauerhaft in Kuba niederzulassen, insbesondere im Parque Central in Havanna. In den späten 1920er und 1930er Jahren flohen weitere Tausende jüdischer Einwanderer aus Europa vor der Verfolgung durch die Nazis und Faschisten nach Kuba. Sie kamen in einer Zeit des wirtschaftlichen Abschwungs und hatten oft Schwierigkeiten, sich zu integrieren, da sie mit dem Zustrom billiger Arbeitskräfte aus Haiti nicht mithalten konnten. Jüdische Flüchtlinge aus Antwerpen führten während des Zweiten Weltkriegs die Diamantenschleifindustrie in Kuba ein und gründeten in nur einem Jahr 24 Betriebe. Als die jüdische Gemeinde wuchs, entstanden verschiedene Organisationen, von denen das Centro Israelita als wichtigste kommunale Einrichtung für die osteuropäischen Einwanderer diente und eine Reihe von Dienstleistungen anbot, darunter Sozialhilfe, Kliniken, Bibliotheken und kulturelle Aktivitäten. Die jüdische Gemeinde teilte sich schließlich in drei Gruppen auf: Amerikaner, Sephardim und Aschkenasim, die jeweils eigene Friedhöfe und kommunale Aktivitäten unterhielten. Bis 1959 hatte sich die wirtschaftliche Lage der Juden erheblich verbessert, was dazu führte, dass die jüdische Arbeiterklasse fast verschwunden war.
Nach der kubanischen Revolution
Nach der Revolution von 1959 verließen etwa 95 % der jüdischen Bevölkerung Kuba in Richtung Vereinigte Staaten, wobei sich viele in Miami niederließen. Bis September 1960 hatten bereits etwa 3.000 Juden Kuba verlassen, 1997 waren es noch etwa 1.500. Zwischen 1948 und 1997 sind 661 kubanische Juden nach Israel eingewandert, und weitere 400 sind 1999 nach Israel gegangen.
Anfangs unterstützten viele Juden die Revolution von Fidel Castro, weil sie hofften, dass sie die Korruption der Diktatur von Fulgencio Batista beseitigen würde. Als jedoch klar wurde, dass Castro eine Angleichung Kubas an den kommunistischen Block anstrebte, wurden die jüdischen Kubaner – vor allem die aus Ost- und Mitteleuropa – besorgt und beriefen sich auf ihre Erfahrungen mit religiöser Intoleranz im bolschewistischen Russland. Die Verstaatlichung der Industrie und der Landwirtschaft, die in den Agrarreformgesetzen und dem Gesetz 851 festgelegt wurde, führte zu erheblichen Schwierigkeiten für jüdische Grundbesitzer und Landwirte, da die Regierung begann, Ländereien zu beschlagnahmen und Eigentum in ausländischem Besitz zu verstaatlichen. Mit dem Ersten Städtereformgesetz wurden die Juden auch ihrer Vermietungsgeschäfte beraubt, indem das Eigentum auf die Mieter übertragen und langfristige mietfreie Pachtverträge eingeführt wurden.
Eine Umfrage aus dem Jahr 2011 ergab, dass religiöse Juden zwar nicht direkt verfolgt wurden, aber für die Mitgliedschaft in der Kommunistischen Partei oder die Teilnahme an höheren Bildungseinrichtungen musste man seinem Glauben abschwören. In dieser Zeit kamen abfällige Bezeichnungen für Juden auf, und diejenigen, die nach Israel auswanderten, wurden in ihren Pässen als „repatriiert“ gekennzeichnet, anstatt abfällig bezeichnet zu werden. 1959 erklärte die Regierung Kuba zu einem sozialistischen und atheistischen Staat, was die religiöse Identität der verbliebenen und der ausgewanderten Juden erheblich beeinflusste. Viele Juden gaben ihre religiösen Praktiken auf, wobei der Verzehr von Matze während des Pessachfestes eine der wenigen Traditionen war, die bis 1992 beibehalten wurden, als die kubanische Verfassung geändert und Kuba zu einem säkularen Staat erklärt wurde.
Drei der ursprünglich zehn Mitglieder der Kommunistischen Partei Kubas waren Juden: Fabio Grobart, Manuel (Stolik) Novigrod und Enrique Oltuski. Grobart, der aus Polen eingewandert war, spielte eine zentrale Rolle in der Partei, während Novigrod an der Seite Castros an revolutionären Aktivitäten beteiligt war. Oltuski arbeitete eng mit Che Guevara zusammen und stieg zu einer hochrangigen Position in der Revolutionsregierung auf.
Im Februar 2007 lebten nach Schätzungen der New York Times noch etwa 1.500 Juden in Kuba, davon etwa 1.100 in Havanna. Auf der Insel gibt es nur einen koscheren Metzger, und während es eine Zeit lang keinen Rabbiner gab, wurde 2007 ein Rabbiner zur Unterstützung der Gemeinde ernannt. Einige kubanisch-amerikanische Juden sind lautstarke Kritiker der kubanischen Regierung, darunter die ehemalige Abgeordnete Ileana Ros-Lehtinen. Außerdem hält Israel ein Embargo gegen Kuba aufrecht.
Adath Israel ist die einzige noch verbliebene orthodoxe Synagoge in Kuba, neben zwei weiteren Synagogen in Havanna und einigen wenigen in anderen Städten. Im Dezember 2006 feierte die kubanische jüdische Gemeinde ihr hundertjähriges Bestehen.